De Kostverlorenvaart is in de vijftiende eeuw gegraven om de afwatering van het Hoogheemraadschap van Rijnland op het IJ te verbeteren. Omdat hiermee een ongewenste open verbinding met het buitenwater ontstond, werd de vaart afgedamd.
Het Hoogheemraadschap Rijnland was steeds op zoek naar afwateringsmogelijkheden voor nieuw ontgonnen land. Toen in 1413 Graaf Willem VI toestemming verleende om vanaf de Nieuwe Meer en de Schinkel een wetering met spuisluizen naar het IJ te graven, protesteerde Amsterdam hevig. Er bestond namelijk het gevaar dat in die roerige tijden een vijand de stad onder water kon zetten via die sluizen. Amsterdam sloot dan ook de wetering af, en ondanks een proces van Rijnland bleef de wetering dicht. Omdat daardoor de wetering en de sluizen onbruikbaar werden, was dit verspilling van geld ofwel verloren cost. Zo is de naam Kostverloren te verklaren.